The killer of Socrates exposed : Coniine in the plant kingdom

Show simple item record

dc.contributor.author Hotti, Hannu
dc.date.accessioned 2016-09-23T12:06:17Z
dc.date.available 2016-10-04 fi
dc.date.available 2016-09-23T12:06:17Z
dc.date.issued 2016-10-14
dc.identifier.uri URN:ISBN:978-951-38-8459-8 fi
dc.identifier.uri http://hdl.handle.net/10138/167040
dc.description.abstract Coniine, a piperidine alkaloid, is known from poison hemlock (Conium maculatum L.), twelve Aloe species and Sarracenia flava L. Its biosynthesis is not well understood, although a possible route starts with a polyketide formed by a polyketide synthase (PKS). This study focused on identification and characterization of PKS-genes involved in coniine formation, induction of callus from plants containing hemlock alkaloids and investigation of the possibility to elicitate the alkaloid pathway in cell culture in order to understand coniine biosynthesis. Plant materials involved in different stages of this study were investigated for their alkaloid content using gas chromatography-mass spectrometry. A novel type of PKS, CPKS5, was identified as the starter candidate for the initiation of coniine biosynthesis by catalysing the synthesis of the carbon backbone from one butyryl-CoA and two malonyl-CoA moieties. When elicitated, poison hemlock cell cultures produced furanocoumarins but no piperidine alkaloids. The hemlock alkaloids are wider distributed than previously has been thought among Sarracenia, and Aloe spp. contain a new alkaloid for the genus. These results together pave the way towards possible utilization of hemlock alkaloids. en
dc.description.abstract Piperidiinialkaloidi koniini tunnetaan myrkkykatkosta (Conium maculatum L.), kahdestatoista Aloe-lajista sekä Sarracenia flavalta L. Sen biosynteesiä ei kunnolla tunneta, mutta mahdollinen reitti alkaa polyketidillä, jonka on muodostanut polyketidisyntaasi (PKS). Tässä tutkimuksessa keskityttiin tunnistamaan ja karakterisoimaan PKS-geenit, jotka osallistuvat koniinin muodostukseen. Lisäksi tutkittiin koniinialkaloideja sisältävillä kasveilla kalluksen muodostusta sekä mahdollisuutta elisitoida alkaloidituotanto kasvisoluviljelmässä, jotta koniinin biosynteesiä ymmärrettäisiin paremmin. Tutkimuksen eri vaiheissa käytetty kasvimateriaalin alkaloidikoostumus tutkittiin kaasukromatografiamassaspektrometrillä. Uudenlainen PKS, CPKS5, aloittaa koniinin biosynteesin muodostamalla yhdisteen hiilirungon yhdestä butyryyli-CoA:sta ja kahdesta malonyyli-CoA:sta. Elisitoidut myrkkykatkon soluviljelmät eivät tuottaneet piperidiinialkaloideja, mutta tuottivat furanokumariineja. Katkoalkaloidit ovat laajemmalle levinneet Sarracenia-suvussa, kuin aikaisemmin on uskottu, ja Aloesta löytyi suvulle uusi alkaloidi. Näiden tulosten yhteisvaikutuksena ymmärryksemme koniinin biosynteesin selvittämisessä on mennyt eteenpäin. fi
dc.language.iso eng
dc.relation.ispartof VTT Science fi
dc.rights Julkaisu on tekijänoikeussäännösten alainen. Teosta voi lukea ja tulostaa henkilökohtaista käyttöä varten. Käyttö kaupallisiin tarkoituksiin on kielletty. fi
dc.rights This publication is copyrighted. You may download, display and print it for Your own personal use. Commercial use is prohibited. en
dc.rights Publikationen är skyddad av upphovsrätten. Den får läsas och skrivas ut för personligt bruk. Användning i kommersiellt syfte är förbjuden. sv
dc.subject kasvintuotannon biologia fi
dc.title The killer of Socrates exposed : Coniine in the plant kingdom en
dc.type.ontasot Doctoral dissertation (article-based) en
dc.type.ontasot Artikkeliväitöskirja fi
dc.type.ontasot Artikelavhandling sv
dc.ths Rischer, Heiko
dc.ths Oksman-Caldentey, Kirsi-Marja
dc.ths Teeri, Teemu
dc.opn Warzecha, Heribert
dc.type.dcmitype Text
dc.contributor.organization University of Helsinki, Faculty of Agriculture and Forestry, Department of Agricultural Sciences en
dc.contributor.organization VTT Technical Research Centre of Finland Ltd. en
dc.contributor.organization Helsingin yliopisto, maatalous-metsätieteellinen tiedekunta, maataloustieteiden laitos fi
dc.contributor.organization Helsingfors universitet, agrikultur-forstvetenskapliga fakulteten, institutionen för lantsbruksvetenskaper sv
dc.type.publication doctoralThesis

Files in this item

Total number of downloads: Loading...

Files Size Format View
thekille.pdf 8.892Mb PDF View/Open

This item appears in the following Collection(s)

Show simple item record