Determination and identification of polyphenols and their metabolites in biological matrices

Show full item record



Permalink

http://urn.fi/URN:ISBN:978-951-51-2562-0
Title: Determination and identification of polyphenols and their metabolites in biological matrices
Author: Hoikkala, Antti
Contributor: University of Helsinki, Faculty of Science, Department of Chemistry, Laboratory of Organic Chemistry
Publisher: Helsingin yliopisto
Date: 2016-10-21
Language: en
URI: http://urn.fi/URN:ISBN:978-951-51-2562-0
http://hdl.handle.net/10138/167358
Thesis level: Doctoral dissertation (article-based)
Abstract: Isoflavonoid phytoestrogens are secondary plant metabolites, which structurally or functionally resemble 17β-estradiol and they originally received attention due to breeding problems affecting ewes grazing on subterranean clover. Later research of phytoestrogens has been focusing on the possible beneficial effects as oestrogen agonists or anti-estrogens. Due to their health promoting effects, the knowledge of the occurrence of isoflavonoids and their metabolites in food and biological fluids as well as the better understanding of their metabolic pathways have been the main aspects in the research field. The literature review introduces the biological significance of isoflavonoids in plants along with various analytical techniques used for the determination of these compounds in biological matrices. This is followed by a discussion of the isoflavone metabolism in humans, rodents, and ruminants. The experimental part focuses on the synthetic methods used for the preparation of the isoflavonoids, and on four studies in which they were used. In the first two studies cow milk was analysed. It was shown that commercial organic cow milk contains high levels of equol along with much lower levels of the other isoflavonoids typically found in milk and milk products. The levels of equol detected in organic milk were significantly higher than the levels found in normal milk which corresponds to the fodder that the cows are fed. In the following study five Finnish Ayrshire cows were subjected to a red clover rich diet in order to study the metabolism of the isoflavones futher. Equol and a hitherto unquantifed metabolite, 3 ,7-dihydroxyisoflavan was detected and quantitatively measured in milk samples. In another study, the metabolisation of genistein fatty acid ester was studied after (oral or parenteral) administration to adult female rhesus monkeys. It turned that levels of genistein fatty acid ester levels depended of the form of administration, and it may be possible to introduce intact genistein ester molecules into plasma by parenteral, but not oral administration. The last study, focuses on the metabolism of the soy isoflavones daidzein, genistein, and glycitein in humans. After oral administration of these isoflavones through ingestion of soy enriched food, daily urine samples of the volunteers were analysed. This led to identification of several metabolites and to the proposal of the metabolic pathways of the isoflavones ingested.Isoflavonoidit ovat sekundäärisiä kasvimetaboliitteja, jotka rakenteeltaan ja toiminnaltaan muistuttavat 17β-estradiolia. Alun perin kiinnostus näitä yhdisteitä kohtaan heräsi 1940-luvulla kun lampailla havaittiin lisääntymisongelmia johtuen niiden ravinnoksi käyttämästä maa-apilasta (Trifolium subterraneum), jossa on runsaasti isoflavonoidimetaboliittien esiasteita. Myöhemmin kiinnostuksen kohteeksi on noussut näiden metaboliittien mahdolliset suotuisat vaikutukset etenkin ihmisille, liittyen niiden toimintaan antiestrogeeneina tai estrogeeniagonisteina. Näihin mahdollisiin suotuisiin vaikutuksiin on liitetty mm. kasviestrogeenien toiminta erilaisissa hormoniperäisissä syövissä, sydän- ja verisuonisairauksissa sekä vaihdevuosiongelmissa. Tutkimuksen kohteena oli kasveissa olevien isoflavonien ja niiden metabolia- eli aineenvaihduntatuotteiden analysointi biologisista näytteistä. Joidenkin aineenvaihduntatuotteiden on osoitettu omaavan jopa suurempaa estrogeenista aktiivisuutta verrattuna niiden kasviperäisiin kantayhdisteisiin. Näin ollen on tärkeää saada lisätietoa näiden yhdisteiden aineenvaihduntareiteistä ihmisillä ja eläimillä. Samoin aiemmin on osoitettu, että osa ihmisistä ei kykene muuttamaan kasviperäisiä isoflavoneja aktiivisimmiksi yhdisteiksi. Sen sijaan eläinperäinen ravinto esim. maito voi tarjota mahdollisuuden saada tällaisia yhdisteitä nautittuna. Yhtenä tutkimuksen kohteena oli verrata kaupallista rasvatonta luomumaitoa perinteisin keinoin tuotettuun maitoon. Osoittautui, että luomumaito sisälsi huomattavasti enemmän isoflavonien aineenvaihduntatuotetta ekuolia verrattuna perinteisesti tuotettuun maitoon. Syynä tähän voidaan pitää lehmien nauttimaa ravintoa, joka luomutuotannossa sisältää perinteisesti isoflavonipitoisia palkokasveja. Jatkotutkimuksessa lehmille syötettiin puna-apilaa, jonka jälkeen niiden maito analysoitiin nestekromatografialla käyttäen useita synteettisesti valmistettuja malliaineita. Maidosta tunnistettiin kaksi päämetaboliatuotetta, ekuoli sekä 3’,7-dihydroksi-isoflavaani, jonka pitoisuus määritettiin ensimmäistä kertaa. Toinen tutkimuskohde liittyi isoflavoni genisteiinin rasvahappoestereiden antotapaan reesusapinoilla. Osoittautui, että genisteiinin rasvahappoestereitä siirtyi plasmaan parenteraalisella mutta ei suun kautta tapahtuvalla annostelulla. Viimeisessä tutkimuksessa tutkittiin soijan sisältämien isoflavonien aineenvaihduntaa ihmisillä analysoimalla virtsaa soijapitoisen ruokavalion jälkeen. Tutkimisessa havaittiin useita aineenvaihduntatuotteita sekä esitettiin isoflavonien aineenvaihduntareittejä.
Subject: orgaaninen kemia
Rights: This publication is copyrighted. You may download, display and print it for Your own personal use. Commercial use is prohibited.


Files in this item

Total number of downloads: Loading...

Files Size Format View
DETERMIN.pdf 1000.Kb PDF View/Open

This item appears in the following Collection(s)

Show full item record