Sulfonamidien valmistaminen

Näytä kaikki kuvailutiedot

Permalink

http://hdl.handle.net/10138/169926
Julkaisun nimi: Sulfonamidien valmistaminen
Tekijä: Ahonen, Jari
Muu tekijä: Helsingin yliopisto, Matemaattis-luonnontieteellinen tiedekunta, Kemian laitos
Opinnäytteen taso: pro gradu -tutkielmat
Tiivistelmä: Sulfonamidit ovat bioaktiivisia yhdisteitä, jotka koostuvat funktionaalisesta ryhmästä, jossa sulfonyyliryhmä on liittynyt typpeen. Sulfonamidien tutkiminen on aloitettu jo 1930-luvulla ja nykyään jo yli 30 erilaista sulfonamidia on lääketieteellisessä käytössä. Sulfonamideja voidaan käyttää muun muassa bakteeri-infektioiden hoidossa. Sulfonamidien valmistusmenetelmien kehittäminen on merkittävää lääkeainetutkimuksen kannalta. Perinteinen tapa valmistaa sulfonamidi on sulfonyloimalla amiini emäksen läsnä ollessa. Menetelmä vaatii olemassa olevan sulfonyylikloridin, jonka valmistaminen tiolista on aiemmin vaatinut voimakkaita reaktio-olosuhteita. Tutkielman kirjallisessa osassa keskitytään esittelemään erilaisia sulfonamidien valmistusmenetelmiä, joissa pyritään huomioimaan vihreän kemian näkökulmia, kuten atomiekonomia ja orgaanisten liuottimien korvaaminen vedellä. Uusia menetelmiä ovat esimerkiksi sulfonamidien valmistaminen hyödyntäen sähkökemiaa ja virtauskemiaa sekä erilaiset metallivapaat kytkentäreaktiot rikin ja typen välisen sidoksen muodostamiseksi. Kokeellisessa osassa pyrittiin valmistamaan sulfonamideja ja luomaan molekyylikirjasto. Synteeseissä käytettiin pääsääntöisesti menetelmää, jossa sulfonyylikloridi reagoi amiinin kanssa emäksen läsnä ollessa. Menetelmän etuina olivat sen helppous ja kohtuullisen lyhyet reaktioajat. Raakatuotteet saatiin puhdistettua uudelleenkiteyttämällä. Tuotteiden karakterisoinnissa hyödynnettiin NMR-spektroskopiaa, IR-spektroskopiaa ja massaspektroskopiaa. Lisäksi tuotteiden sulamispisteet määritettiin. Molekyylikirjastoon saatiin valmistettua 15 erilaista molekyyliä, joista 7 oli kirjallisuushaun perusteella uusia yhdisteitä.
Kuvaus: Vain tiivistelmä. Opinnäytteiden arkistokappaleet ovat luettavissa Helsingin yliopiston kirjastossa. Hae HELKA-tietokannasta (http://www.helsinki.fi/helka/index.htm).Abstract only. The paper copy of the whole thesis is available for reading room use at the Helsinki University Library. Search HELKA online catalog (http://www.helsinki.fi/helka/index.htm).Endast avhandlingens sammandrag. Pappersexemplaret av hela avhandlingen finns för läsesalsbruk i Helsingfors universitets bibliotek. Sök i HELKA-databasen (http://www.helsinki.fi/helka/index.htm).
URI: http://hdl.handle.net/10138/169926
Päiväys: 2016-12-02
Oppiaine: Orgaaninen kemia


Tiedostot

Tiedosto(t) Koko Formaatti Näytä

Tähän julkaisuun ei ole liitetty tiedostoja

Viite kuuluu kokoelmiin:

Näytä kaikki kuvailutiedot