Quinones as Redox Mediators

Näytä tavanomaiset kuvailutiedot

dc.contributor Helsingin yliopisto, matemaattis-luonnontieteellinen tiedekunta, kemian laitos fi
dc.contributor Helsingfors universitet, matematisk-naturvetenskapliga fakulteten, kemiska institutionen sv
dc.contributor University of Helsinki, Faculty of Science, Department of Chemistry, Synthesis & Analysis en
dc.contributor.author Wirtanen, Tom fi
dc.date.accessioned 2017-11-30T06:20:12Z
dc.date.available 2017-12-01 fi
dc.date.available 2017-11-30T06:20:12Z
dc.date.issued 2017-12-11 fi
dc.identifier.uri URN:ISBN:978-951-51-3826-2 fi
dc.identifier.uri http://hdl.handle.net/10138/228908
dc.description.abstract The research of this thesis was initiated when we made an unexpected discovery that a carbon support of a heterogeneous catalyst, which was assumed to be inert, was capable of oxidatively coupling indoles. We later showed, that carbonyls / quinones were formed on the carbon that could act as a redox mediator for this reaction. The results of this work are based on three peer-reviewed publications. In publications I and II, the oxidative power of heterogeneous quinones is established and harnessed for the synthesis of new carbon-carbon sp2 bonds between two organic molecules. In the third publication, this discovered reactivity is transferred to homogeneous conditions. In this research, both heterogeneous and homogeneous quinones were used. Although the underlying chemistry between them is similar, they still form two different conceptual entities and therefore the discussion is also divided into two separate parts: homogeneous and heterogeneous quinones. As this thesis and other publications have shown, heterogenous and homogeneous quinone-mediated reactions can be interconnected. Therefore, the scientific importance of this dissertation is not in the different kinds of organic transformations per se, but in showing that the transformations are accessible with the both heterogeneous and homogeneous quinones. en
dc.description.abstract Tässä väitöskirjatyössä tutkittiin niin kutsuttujen kinonien käyttöä hapetus-pelkistysreaktioiden välittäjinä. Tutkimus alkoi, kun havaitsimme yllättäen erään heterogeenisen kultakatalyytin hapettavan indoleita dimeereiksi. Kultakatalyytti valmistettiin hapettavissa olosuhteissa, jolloin katalyytin kantajana käytettyyn hiileen syntyi karbonyyli / kinoni -ryhmiä, jotka katalysoivat indolien välisen reaktion. Artikkeliväitöskirjan ensimmäisessä osajulkaisussa löysimme uuden reaktiivisuuden. Toisessa osajulkaisussa sekä karakterisoimme toiminallisen ryhmän karbonyyleiksi / kinoneiksi että laajensimme reaktion laajuutta. Osajulkaisussa kolme siirsimme reaktiivisuuden homogeenisiin olosuhteisiin vaihtamalla kinonivälittäjän heterogeenisestä hiilipohjaisesta kinonista 2,3-dikloro-5,6-disyano-1,4-bentsokinoniin. Lisäksi sovelsimme synteesimenetelmäämme luonnonaine shandougenine B:n synteesiin. Väitöskirjan yhteenveto-osan kirjallisuustarkastelun tarkoituksena on välittää lukijalle kuva sekä homogeenisten kinonien hapetus-pelkistyskemiasta että heterogeenisten kinonien valmistuksesta ja karakterisoinnista. Tämän lisäksi väitöskirjassa esitellään homogeenisten ja heterogeenisten kinonien välittämiä orgaanisia reaktioita. fi
dc.format.mimetype application/pdf fi
dc.language.iso en fi
dc.publisher Helsingin yliopisto fi
dc.publisher Helsingfors universitet sv
dc.publisher University of Helsinki en
dc.relation.isformatof URN:ISBN:978-951-51-3825-5 fi
dc.relation.isformatof Helsinki: Unigrafia, 2017 fi
dc.rights Julkaisu on tekijänoikeussäännösten alainen. Teosta voi lukea ja tulostaa henkilökohtaista käyttöä varten. Käyttö kaupallisiin tarkoituksiin on kielletty. fi
dc.rights This publication is copyrighted. You may download, display and print it for Your own personal use. Commercial use is prohibited. en
dc.rights Publikationen är skyddad av upphovsrätten. Den får läsas och skrivas ut för personligt bruk. Användning i kommersiellt syfte är förbjuden. sv
dc.subject fi
dc.title Quinones as Redox Mediators en
dc.type.ontasot Väitöskirja (artikkeli) fi
dc.type.ontasot Doctoral dissertation (article-based) en
dc.type.ontasot Doktorsavhandling (sammanläggning) sv
dc.ths Helaja, Juho fi
dc.opn Studer, Armido fi
dc.type.dcmitype Text fi

Tiedostot

Latausmäärä yhteensä: Ladataan...

Tiedosto(t) Koko Formaatti Näytä
Quinones.pdf 5.503MB PDF Avaa tiedosto

Viite kuuluu kokoelmiin:

Näytä tavanomaiset kuvailutiedot