A versatile Diels-Alder approach to functionalized hydroanthraquinones

Näytä kaikki kuvailutiedot



Pysyväisosoite

http://hdl.handle.net/10138/323375

Lähdeviite

Beck , J , Fuhr , O , Nieger , M & Bräse , S 2020 , ' A versatile Diels-Alder approach to functionalized hydroanthraquinones ' , Royal Society Open Science , vol. 7 , no. 11 , 200626 . https://doi.org/10.1098/rsos.200626

Julkaisun nimi: A versatile Diels-Alder approach to functionalized hydroanthraquinones
Tekijä: Beck, Janina; Fuhr, Olaf; Nieger, Martin; Bräse, Stefan
Tekijän organisaatio: Department of Chemistry
Päiväys: 2020-11-18
Kieli: eng
Sivumäärä: 16
Kuuluu julkaisusarjaan: Royal Society Open Science
ISSN: 2054-5703
DOI-tunniste: https://doi.org/10.1098/rsos.200626
URI: http://hdl.handle.net/10138/323375
Tiivistelmä: The synthesis of highly substituted hydroanthraquinone derivatives with up to three stereogenic centres via a Diels-Alder reaction, starting from easily accessible 2-substituted naphthoquinones, is described. The [4+2]-cycloaddition is applicable for a broad range of substrates, runs under mild conditions and results in high yields. The highly regioselective outcome of the reactions is enabled by a benzoyl substituent at C2 of the dienophiles. The obtained hydroanthraquinones can be further modified and represent ideal substrates for follow-up intramolecular coupling reactions to create unique bicyclo[3.3.1] or -[3.2.2]nonane ring systems which are important natural product skeletons.
Avainsanat: cycloaddition
natural product
carbocycle
CERCOSPORA-BETICOLA TOXINS
ANTHRAQUINONE
ALTERSOLANOL
INHIBITION
ANNULATION
MOLECULES
PIGMENTS
FUNGI
116 Chemical sciences
Vertaisarvioitu: Kyllä
Tekijänoikeustiedot: cc_by
Pääsyrajoitteet: openAccess
Rinnakkaistallennettu versio: publishedVersion


Tiedostot

Latausmäärä yhteensä: Ladataan...

Tiedosto(t) Koko Formaatti Näytä
rsos.200626.pdf 3.840MB PDF Avaa tiedosto

Viite kuuluu kokoelmiin:

Näytä kaikki kuvailutiedot