Abietiinihapon johdannaiset ja niiden bioaktiivisuus

Show full item record

Permalink

http://hdl.handle.net/10138/199516
Title: Abietiinihapon johdannaiset ja niiden bioaktiivisuus
Author: Mäenpää, Tiina
Contributor: Helsingin yliopisto, Farmasian tiedekunta
Thesis level:
Abstract: Tämän erikoistyön tarkoituksena oli syntetisoida abietiinihaposta johdannaisia ja selvittää niiden aktiivisuutta mikrobeja kohtaan. Erikoistyö suoritettiin kahdessa osassa. Ensimmäinen osa suoritettiin VTT:llä (Teknologian tutkimuslaitos) ja toinen osa Farmasian tiedekunnassa, Helsingin yliopistolla, Farmaseuttisen kemian ja teknologian osastolla. Abietiinihappo sekä sen isomeerit ja prekursorit ovat kasvikunnassa tärkeitä antimikrobisia aineita. Suuressa määrässä niitä tuottavat havupuut, joiden pihkan ja puuaineen uuteaineita ne ovat. Abietiinihapolla ja sen lukuisilla johdannaisilla on tutkimuksissa todettu olevan monia bioaktiivisuuksia. Bakteerien lisääntyvä antibioottiresistenssi, maailmalla leviävät ja muuntuvat virustaudit sekä alkueläinten aiheuttamat vakavat taudit aiheuttavat tarpeen alati kehittää uusia tehoaineita näitä taudinaiheuttajia vastaan. Abietiinihapon johdannaiset ovat tutkimuksen arvoisia kandidaatteja uusiksi lääkeaineiksi. VTT:llä käytettiin synteesireittiä (synteesireitti 1), joka sisälsi abietiinihappokloridin välituotteena. Se ei toiminut hyvin estereitä syntetisoitaessa ja saannot jäivät vähäisiksi. Amidisynteesin kohdalla reitti toimi kohtalaisen hyvin. Tuotteiden, kahden abietiinihapon esterin ja yhden amidin, puhdistukset ja analysointi jäivät osittain kesken, eikä yhtään näiden reaktioiden lopputuotteista päätynyt aktiivisuuskokeisiin. Yliopistolla käytetyn synteesireitin (synteesireitti 2) tuloksena saatiin abietiinihaposta ja neljästä eri aminohaposta kahdeksan johdannaista. Näistä osa lähetettiin aktiivisuuskokeisiin tutkittavaksi. Aktiivisuuskokeisiin lähetetyistä kuudesta yhdisteestä ei tuloksia ehditty saada, eikä niiden rakenne-aktiivisuus suhteista päästy näin ollen tekemään johtopäätöksiä.The aim of this thesis was to synthesize abietic acid derivatives, and to determine their antimicrobial activity. The study was performed in two parts. The first part was carried out at VTT (Technical Research Centre of Finland) and the second part at the Faculty of Pharmacy, University of Helsinki, the Division of Pharmaceutical Chemistry and Technology. Abietic acid as well as its isomers and precursors are important antimicrobial substances among plant kingdom. They are produced in big scale by conifers, which extractives of pitch and wood they are. Abietic acid and its many derivatives have shown to have many bioactivities. Emerging antibiotic resistance of bacteria, viral diseases that are spreading and mutating throughout the world and serious diseases caused by protozoa, cause an ever-growing need to develop new active agents against these pathogens. Abietic acid derivatives are worthy candidates for research into new drug substances. At VTT a synthetic route with abietic acid chloride as intermediate was used (synthetic route 1). It did not work well in the synthesis of esters and yields were low. The synthetic route worked fairly well for amide synthesis. The purifications and analysis of the compounds, two esters and one amide of abietic acid, were left partially unfinished, and none of the products of these reactions were tested for bioactivity. At the Division of Pharmaceutical Chemistry and Technology eight derivatives of abietic acid, from abietic acid and four different amino acids, were obtained via synthetic route 2. Some of these were sent to tests for antibacterial activity. Six synthesized compounds were sent to tests for their bioactivity against bacteria. However, the results were not obtained in time for this Master’s thesis, and therefore any conclusions of their structure-activity relationships could not be drawn.
URI: http://hdl.handle.net/10138/199516
Date: 2017-04-11
Subject: abietiinihappo
hartsihappo
pihka
johdannaiset
antimikrobisuus
bioaktiivisuus
Discipline: Farmaseuttinen kemia


Files in this item

Total number of downloads: Loading...

Files Size Format View
Pro gradu Tiina Mäenpää 011646000.pdf 1.024Mb PDF View/Open

This item appears in the following Collection(s)

Show full item record