Vetyfosfonaattimenetelmä oligonukleotidisynteesissä

Show full item record

Permalink

http://urn.fi/URN:NBN:fi-fe2017112252010
Title: Vetyfosfonaattimenetelmä oligonukleotidisynteesissä
Author: Gargano, Petra
Contributor: University of Helsinki, Faculty of Science, Department of Chemistry
Thesis level: master's thesis
Abstract: Pienen mittakaavan oligonukleotidisynteesi on nykyään pitkälle optimoitu automaattinen prosessi. Yleensä siinä hyödynnetään fosforamidiittikemiaa. Hapetusasteella kolme trivalentissa muodossa oleva nukleosidifosforamidiitti on erittäin reaktiivinen happinukleofiilejä kohtaan internukleotidisen sidoksen muodostuessa. Reaktioskaalaa nostettaessa synteesi vaikeutuu, joten tarvitaan vaihtoehtoisia menetelmiä. Yksi mahdollisuus on soveltaa vetyfosfonaattien kemiaa. Tutkielman kirjallinen osuus käsittelee oligonukleotidisyntetiikassa käytettävää vetyfosfonaattimenetelmää. Erityisesti tarkastelen kytkentäreaktion mekanismia, siihen vaikuttavia tekijöitä sekä mekanismitutkimuksesta saatavan tiedon soveltamista käytännön syntetiikkaan. Mekanistinen tutkimus on johtanut mm. sivutuotteiden määrän minimointiin reaktiossa ja stereoselektiivisen vetyfosfonaattikytkennän kehittämiseen. Tutkielman kokeellisessa osassa tutkittiin mahdollisuutta käyttää vetyfosfonaattimenetelmää tai hapettavaa vetyfosfonaattikytkentää suuren mittakaavan oligonukleotidisynteesissä. Oligonukleotidi sidottiin liukoiseen ja saostettavaan polyetyleeniglykolikantajaan tai tetrapodaaliseen pentaerytritolipohjaiseen kantajaan. Tulosten perusteella vetyfosfonaattimenetelmästä saattaisi olla mahdollista kehittää toimiva synteesimetelmä kyseisten kantajamateriaalien yhteydessä käytettäväksi.
URI: URN:NBN:fi-fe2017112252010
http://hdl.handle.net/10138/229190
Date: 2017
Discipline: Organic chemistry
Orgaaninen kemia
Organisk kemi


Files in this item

Total number of downloads: Loading...

Files Size Format View
gradu_PetraGargano.pdf 3.400Mb PDF View/Open

This item appears in the following Collection(s)

Show full item record