Vetyfosfonaattimenetelmä oligonukleotidisynteesissä

Näytä kaikki kuvailutiedot

Permalink

http://urn.fi/URN:NBN:fi-fe2017112252010
Julkaisun nimi: Vetyfosfonaattimenetelmä oligonukleotidisynteesissä
Tekijä: Gargano, Petra
Muu tekijä: Helsingin yliopisto, Matemaattis-luonnontieteellinen tiedekunta, Kemian laitos
Opinnäytteen taso: pro gradu -tutkielmat
Tiivistelmä: Pienen mittakaavan oligonukleotidisynteesi on nykyään pitkälle optimoitu automaattinen prosessi. Yleensä siinä hyödynnetään fosforamidiittikemiaa. Hapetusasteella kolme trivalentissa muodossa oleva nukleosidifosforamidiitti on erittäin reaktiivinen happinukleofiilejä kohtaan internukleotidisen sidoksen muodostuessa. Reaktioskaalaa nostettaessa synteesi vaikeutuu, joten tarvitaan vaihtoehtoisia menetelmiä. Yksi mahdollisuus on soveltaa vetyfosfonaattien kemiaa. Tutkielman kirjallinen osuus käsittelee oligonukleotidisyntetiikassa käytettävää vetyfosfonaattimenetelmää. Erityisesti tarkastelen kytkentäreaktion mekanismia, siihen vaikuttavia tekijöitä sekä mekanismitutkimuksesta saatavan tiedon soveltamista käytännön syntetiikkaan. Mekanistinen tutkimus on johtanut mm. sivutuotteiden määrän minimointiin reaktiossa ja stereoselektiivisen vetyfosfonaattikytkennän kehittämiseen. Tutkielman kokeellisessa osassa tutkittiin mahdollisuutta käyttää vetyfosfonaattimenetelmää tai hapettavaa vetyfosfonaattikytkentää suuren mittakaavan oligonukleotidisynteesissä. Oligonukleotidi sidottiin liukoiseen ja saostettavaan polyetyleeniglykolikantajaan tai tetrapodaaliseen pentaerytritolipohjaiseen kantajaan. Tulosten perusteella vetyfosfonaattimenetelmästä saattaisi olla mahdollista kehittää toimiva synteesimetelmä kyseisten kantajamateriaalien yhteydessä käytettäväksi.
URI: URN:NBN:fi-fe2017112252010
http://hdl.handle.net/10138/229190
Päiväys: 2017
Oppiaine: Organic chemistry
Orgaaninen kemia
Organisk kemi


Tiedostot

Latausmäärä yhteensä: Ladataan...

Tiedosto(t) Koko Formaatti Näytä
gradu_PetraGargano.pdf 3.400MB PDF Avaa tiedosto

Viite kuuluu kokoelmiin:

Näytä kaikki kuvailutiedot